Профессиональные спортсмены, особенно теннисисты, погружены в работу, практически не имея времени на личную жизнь. Арина Соболенко, первая ракетка мира, делится, что ее отношения с Георгиосом Франгулисом возможны благодаря его свободному графику. Однако Григор Димитров уверяет, что личная жизнь не мешает его карьере. В недавнем турнире Miami Masters он вылетел, но не был сильно огорчен. С его тремя полуфиналами на турнирах Большого шлема и победой в Итоговом турнире ATP 2017 года, Димитров также стал известен благодаря своим романам.
Его связывали с Сереной Уильямс, с которой он встречался несколько лет назад, и с Марией Шараповой, отношения с которой также закончились. Затем болгарский теннисист начал встречаться с Николь Шерзингер, но и этот роман не продлился долго. Он также имел короткие увлечения с Викторией Боней и Лолитой Османовой. В 2025 году Димитров нашел новую любовь в виде мексиканской актрисы Эйсы Гонсалес, с которой его роман явно на подъеме.