Весной 2023 года мир удивила новость о том, что Кайли Дженнер начала встречаться с актером Тимоти Шаламе. В начале их романа знаменитости старались скрывать свои чувства, но вскоре стали появляться вместе на публике. Пользователи соцсетей шутливо сравнивали их с «матерью и сыном», предсказывая скорый разрыв из-за их различий. Однако, вопреки прогнозам, пара остается вместе уже более двух лет.
Недавно папарацци запечатлели их во время ужина в Нью-Йорке, где они были одеты в стильные черные кожаные наряды, что вызвало ассоциации с Дэвидом и Викторией Бекхэм. Их стиль, по мнению некоторых, стал символом их близости. Многие замечают, что их совместные выходы приурочены к промо-кампании нового фильма Тимоти «Марти великолепный», который вскоре выйдет в прокат.
Некоторые критики предрекают Шаламе номинацию на «Оскар», но вокруг его отношений с Кайли и страстной игрой Гвинет Пэлтроу в фильме ходят слухи о возможных скандалах. Кайли уже успела поддержать Тимоти на одной из премьер, хотя сама не выходила на красную дорожку. Интересно, что ради роли в новой «Дюне» Тимоти изменил свой имидж, отрезав волосы.