В декабре 2017 года Мадонна появилась в шоу Live with Kelly and Ryan, где, пританцовывая под восторженные крики фанатов, продемонстрировала свой танцевальный дух. Однако ее исполнение тверка вызвало споры: 59-летняя певица, казалось, испытывала трудности с движениями. Позже, в ответ на вопрос о переезде в Португалию для сына Дэвида, она с иронией заметила: «Теперь я футбольная мать».
На Met Gala в мае 2018 года Мадонна удивила публику своим нарядом, который контрастировал с её привычным образом. Обсуждения о её внешности продолжились, когда в клубе стали замечать изменения в её фигуре, что вызвало слухи о пластической хирургии и инъекциях.
Несмотря на критику и страх перед возрастом, Мадонна продолжает работать над собой. В её жизни были моменты, когда она боролась с перфекционизмом и стремлением к идеалу, что, возможно, и стало причиной её трансформаций. В настоящее время певица ведет более уединенный образ жизни в Лиссабоне, посвящая время семье и своему творчеству.